Uscendo dalla chiesa della Propositura ci troviamo di fronte il Campano, ovvero la torre civica, dove è collocato l'orologio, costruita alla fine del XVI sec. sui ruderi di una più antica; proseguendo possiamo ammirare le mura che cingono il paese, omogenee e quasi inalterate nei loro tratti duecenteschi, ad eccezione del Bastione meridionale detto del Vicario, progettato nel 1553 da Girolamo Magi su incarico di Cosimo I de' Medici. 

In questa zona sorge anche Il Conventone, ossia la rocca o cassero, nato dalla trasformazione dell'antico monastero camaldolese di S. Bartolomeo, che era parte di quegli elementi che un tempo costituivano il 'castellum', intorno ai quali si formò il primo nucleo abitativo di Anghiari.
Accanto al Conventone si trova Palazzo Pretorio, oggi sede del Municipio, con la facciata ornata da stemmi dei vari vicari e podestà che si sono succeduti nell'amministrazione della giustizia per conto del governo fiorentino: un tempo sede dell'antico Tribunale, conserva al pian terreno alcune 'segrete', una cappella ed un affresco raffigurante La Giustizia, opera del XV sec. da attribuire probabilmente ad Antonio di Anghiari, primo maestro locale del grande Piero della Francesca.
Scendendo poi da Piazza del Popolo per uno degli incantevoli vicoli medievali, si giunge di fronte alla Chiesa della Badia, intitolata a S. Bartolomeo: di antica origine, forse rupestre, la chiesa fu il primo luogo di culto in Anghiari. Ricostruita dai Tarlati nel XIV sec., fu poi ingrandita nel 1447: caratteristico è all'interno il suo impianto asimmetrico. Di pregevole fattura l'altare di sinistra la cui parte centrale, eseguita secondo Vasari su disegno di Guillaume de Marcillat, conserva una scultura lignea raffigurante la Madonna col Bambino attribuita a Tino di Camaino.
Sull'altare maggiore settecentesco è un Crocifisso ligneo (fine XIII-inizi XIV sec.) di ambito toscano ma di tipologia legata all'arte nordica, da sempre oggetto di sentita devozione popolare.
Proprio di fronte alla Chiesa della Badia c'è l'ex-chiesa del Corpus Domini, edificio che risale alla prima metà del XVI secolo, oggi sede del Museo della Misericordia che raccoglie oggetti e documenti relativi alla storia ed all'attività sul territorio di questa Confraternita fondata nel 1564 per soccorrere i poveri, gli infermi e seppellire i morti.
Procedendo lungo le strette viuzze del paese si giunge al quattrocentesco quartiere del Borghetto dove si trova Palazzo Taglieschi, sede del Museo Statale che custodisce opere d'arte provenienti da chiese ed edifici storici del territorio valtiberino ed oggetti d'uso rappresentativi delle tradizioni culturali ed economiche della comunità.
L'edificio, appartenuto alla famiglia anghiarese dei Taglieschi, fu fatto costruire dal capitano di ventura Matteo Cane e costituisce un esempio di architettura privata quattrocentesca ad uso residenziale che conserva però anche tracce di caratteri medievali. All'interno le raccolte spaziano da materiali lapidei ad affreschi staccati, sculture, dipinti, chiavi ed utensili fino alle splendide sculture lignee policrome di varia epoca tra le quali si evidenzia la straordinaria Vergine Annunziata di Jacopo della Quercia.
Altri pezzi rilevanti sono una pala d'altare in terracotta invetriata rappresentante una Natività di Andrea della Robbia, un organo positivo da tavolo della prima metà del XVI secolo ed alcuni dipinti di scuola fiorentina del XVII secolo di Matteo Rosselli e Jacopo Vignali.
Di fronte a Palazzo Taglieschi si può ammirare Palazzo del Marzocco, sede del Museo della Battaglia: esso deve il suo nome alla statua che è collocata in cantonata, ossia il Marzocco fiorentino, simbolo della sovranità popolare.
L'edificio rinascimentale, nato per volontà della nobile famiglia degli Angelieri, ospita al primo piano un interessante plastico che rievoca la fase finale della celebre Battaglia di Anghiari, combattuta il 29 giugno 1440 tra le truppe fiorentine alleate con quelle papali e le milizie viscontee. La notorietà di detta battaglia è strettamente legata al nome di Leonardo da Vinci che fu incaricato, per celebrare la vittoria fiorentina, di rappresentare questo evento nelle sale di Palazzo Vecchio a Firenze: purtroppo dell'opera del grande maestro non rimane traccia, se non nelle copie fatte da artisti successivi, tra cui un'incisione seicentesca su rame di Gérard Edelinck custodita presso il British Museum di Londra.
All'interno delle sale di Palazzo del Marzocco vi sono anche riproduzioni di altre tre rappresentazioni della Battaglia di Anghiari tratte da cassoni nuziali, tra cui quello conservato alla National Gallery of Ireland di Dublino ed una grande tela eseguita dall'artista bolognese Vittoria Chierici che propone una personale interpretazione del combattimento.
Da Piazza Mameli scendendo attraverso un vicolo voltato si arriva a Via di Ronda, suggestivo percorso che era il tracciato viario situato nella parte settentrionale delle mura, su cui a metà del XV secolo si è innestato il torrione a pianta semicircolare dell'abside della Chiesa di S. Agostino, singolare soluzione derivata dall'architettura militare adottata da Francesco di Giorgio Martini per l'abside del duomo di Urbino: da questo luogo si può godere di una splendida visuale sulla Piana di Anghiari, ovvero la pianura che fu teatro della Battaglia.
Uscendo da Via di Ronda e passando attraverso Porta Nuova o Fiorentina si giunge nella piazza principale del paese: Piazza Baldaccio Bruni , un tempo del Mercatale da dove è possibile ammirare anche il trecentesco stradone rettilineo che in soli 6 km collega il paese con la vicina Sansepolcro.
Il percorso prosegue poi attraversando la Galleria Girolamo Magi, detta Le Logge, inaugurata nel 1889 e per anni sede del mercato coperto di semi e granaglie che c'introduce in Piazza IV Novembre dove si erge il Teatro dei Ricomposti, edificio facente parte del complesso settecentesco voluto da Benedetto Corsi comprendente anche la Cappella, oggi trasformata in Tempio Votivo ai caduti ed il Palazzo adiacente, sede di uffici comunali.
Tornando indietro attraverso Le Logge si può infine risalire verso la Chiesa e Convento della Croce che fa da ideale fondale architettonico al lungo stradone trecentesco voluto dal vescovo aretino Guido Tarlati per unire Anghiari e Sansepolcro.
L'origine di questa chiesa è legata al passaggio da Anghiari di S. Francesco che nel 1224, di ritorno dal sacro monte della Verna dove aveva ricevuto le stimmate, piantò una croce alla congiunzione di tre sentieri, nel luogo dove adesso sorge la chiesa cinquecentesca dedicata appunto alla Croce.
All'interno si conservano opere di Domenico Passignano, Giovan Battista Susini ed un'opera seicentesca con il Ritrovamento della Croce.